La serie gira en torno a tres relaciones diferentes que están estrachamente entrelazados en una sola familia. La primera pareja, Maddie y Ben, han estado saliendo durante nueve años y son felices sólo con vivir juntos a pesar de no dar el siguiente paso, el matrimonio. La vida de Maddie toma un gran giro cuando su hermana menor, Mia, anuncia que esta embarazada y que esta a punto de casarse con Casey, un hombre al cual sólo conoce hace siete semanas. Para empeorar las cosas, Maddie se sorprende de que sus padres, quienes han estado casados por 35 años y tienen sus propios problemas, aprueban la unión, dejando a Maddie y Ben cuestionarse su propia relación.